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Casole d’Elsa e' un antico borgo della Val d’Elsa, posizionato a 417 m. s.l.m., che conserva ancora parte della sua cinta muraria e la Rocca Senese, fatta costruire nel XIV secolo dai Senesi. Per il paese s’entrava attraverso due porte che ora non ci sono piu': la porta a nord era detta Porta ai Frati, ed e' scomparsa da tempo, mentre la porta a sud, detta Porta Rivellino e' stata distrutta dai tedeschi nel 1944. Tra gli edifici di rilevante importanza, oltre la Rocca, troviamo il Palazzo Pretorio, con la facciata adorna di stemmi, la Collegiata di S. Maria Assunta, derivante dalla trasformazione dell’antica Pieve di S. Maria e la chiesa di S. Niccolo', subito fuori del borgo, eretta con il materiale della cripta della Pieve di S. Maria. Nei pressi della Collegiata si trova il Museo Archeologico e d'Arte Sacra, diviso in due sezioni: conserva in quella archeologica diversi reperti rinvenuti in necropoli di periodo ellenistico, ceramiche ed urne cinerarie, mentre nella sezione d’arte sacra sono esposti diversi dipinti. A Casole d’Elsa si svolge, con cadenza biennale, il Presepe Vivente, cosi' caratteristico da aver ricevuto il titolo di Migliore Presepe Vivente d’Italia. Percorso Trekking - L’itinerario Walking Italy per Casole d’Elsa ha inizio da Monteguidi: tempo necessario a compiere il percorso 3 h., dislivello 320 metri.
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