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La Basilica dell’Osservanza di Siena, si raggiunge proseguendo per circa due chilometri e mezzo fuori Porta Ovile. Il complesso venne costruito per volonta' di San Bernardino da Siena, nel corso del Quattrocento, e' uno degli edifici religiosi piu' importanti della citta'. Nel tempo fu trasformato ed ampliato forse ad opera dell’architetto Francesco di Giorgio Martini. Nel 1944 venne gravemente danneggiata da un bombardamento, fu nuovamente ricostruita secondo il disegno originario. La facciata, assai semplice, e' preceduta da un porticato, la parte superiore della chiesa si caratterizza per un’alta cupola. L’interno, ad una navata, conserva numerose opere appartenenti a diversi artisti: nella quarta cappella, il Trittico del Sassetta o del Maestro dell’Osservanza; sull’arco i medaglioni in terracotta smaltata di Andrea della Robbia del 1425 - 1435; al primo altare di sinistra e al terzo altare di destra, due Madonne di Sano di Pietro; l’elegante gruppo scultoreo in terracotta policroma raffigurante la Pieta' di Giacomo Cozzarelli. Sulla parete di destra, nella quarta cappella, si trova il Polittico di Andrea di Bartolo, mentre nella seconda cappella una terracotta di Andrea della Robbia raffigurante l’Incoronazione della Vergine. Alla chiesa e' annesso il Museo Aurelio Castelli, allestito nelle sale della sacrestia, che raccoglie opere d’arte e arredi sacri di proprieta' della chiesa stessa.
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