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Montefollonico sorge su uno sperone roccioso e domina la Val di Chiana: dal paese si gode di una panorama eccezionale sulla valle fino al lago Trasimeno. Il toponimo Montefollonico deriva dal latino fullones (persone che lavoravano i panni di lana): questo perche' anticamente gli abitanti si dedicavano alla follatura della lana (Mons a Fullonica = luogo dei lavoratori di panni). Il paese e' ancora oggi circondato per gran parte dalle mura medievali, anche se diroccate in piu' punti, munite di sette torrioni di fortificazione a forma cilindrica. I monumenti da visitare in paese sono : Palazzo Pretorio (XIII sec.), Porta a Follonica, Porta del Triano, Porta del Pianello, Chiesa della Madonna delle Fonti, Chiesa di S. Leonardo, Chiesa della Madonna del Triano; da vedere anche il Parco del Tondo, situato poco fuori del paese, dove s’incontra un boschetto di cipressi che si dipana su quindici ettari in forma circolare. Percorso Trekking - L'itinerario Walking Italy per Montefollonico ha inizio da Montepulciano: tempo necessario a compiere il percorso 2 h. e 30 minuti, dislivello 294 metri.
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