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Monteguidi, gia' antico castello degli Aldobrandeschi, e' un borgo del comune di Casole d'Elsa: il paese mantiene ancora la struttura originaria, allungata in senso nord – sud. Si sono conservate le due porte: della Porta Sud resta soltanto un arco in pietra a tutto sesto, mentre la Porta Nord e' ben conservata e si compone di un arco esterno in pietra e di uno piu' profondo a volta, in mattoni dalla parte interna. L’edificio piu' importante e' la chiesa di S. Andrea e S. Lorenzo, situata presso la Porta Nord, in stile romanico. Nel romanzo La Ragazza di Bube, di Carlo Cassola, che e' ambientato in Val d’Elsa, la protagonista, Mara, abita proprio a Monteguidi: dal romanzo e' stato tratto il famoso film diretto nel 1963 dal regista Luigi Comencini; la parte di Mara, la ragazza di Bube, e' interpretata da Claudia Cardinale. Percorso Trekking - L’itinerario Walking Italy per Monteguidi ha inizio da Montecastelli Pisano: tempo necessario a compiere il percorso 2 h. e 30 minuti, dislivello 773 metri.
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