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Radda in Chianti e' posizionata a 533 m. s.l.m.: la sua struttura urbanistica e' ancora quella medioevale, con le abitazioni, racchiuse dentro i resti delle antiche mura, sono state restaurate e conservano la loro originalita', disposte come sono lungo le strade che salgono verso l’antica rocca. Nel XIII secolo il Chianti era sotto il dominio della Repubblica Fiorentina: nell’organizzazione amministrativa dello Stato fiorentino i popoli del Chianti sono riuniti in una Lega, divisa in Terzi, facenti capo alle principali localita', Radda, Castellina e Gaiole. A Radda, scelta come capoluogo della Lega per la sua posizione strategica, ebbe residenza il rappresentante della repubblica. Testimonianza della passata preminenza amministrativa e giurisdizionale di Radda sugli altri luoghi dei Chianti, e' il quattrocentesco Palazzo Pretorio, adorno degli stemmi dei Podesta'. Percorso Trekking - L’itinerario Walking Italy per Radda in Chianti ha inizio da La Villa, frazione di Radda: tempo necessario a compiere il percorso 2 h. e 30 minuti, dislivello 273 metri.
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