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Situato a 309 m. s.l.m., sul declivio d'un colle, Castiglion Fiorentino e' racchiuso entro le mura costruite nel Duecento e ampliate nel secolo successivo: si trova sulla strada che da Arezzo conduce a Cortona e Perugia. Il borgo sorge su un insediamento etrusco, come dimostrano gli scavi effettuati nella zona del Cassero, dov'e' emerso un tratto delle mura etrusche, cui si sovrapposero le mura medioevali. Le prime notizie certe su Castiglione si hanno pero' soltanto a partire dal X secolo, quando risulta come feudo dei marchesi di Santa Maria. Tra le tante manifestazioni che si svolgono a Castiglion Fiorentino e' da ricordare quella del Cristo Risorto: il Sabato Santo nella chiesa della Collegiata, a mezzanotte, si celebra la Resurrezione con la volata. Al momento del Gloria, una statua del Cristo Risorto, portata a braccia da robusti fedeli, percorre velocemente la navata centrale della chiesa fin sotto la grande cupola, accompagnata per tutto il tragitto dalle castagnole e dalla commozione dei fedeli che lanciano tutti insieme il grido liberatorio Cristo e' risorto. Percorso Trekking - L'itinerario Walking Italy per Castiglion Fiorentino ha inizio da Montecchio Vesponi: tempo necessario a compiere il percorso 1 h., dislivello 52 metri.
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