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Il Castello del Trebbio e' situato sull'omonimo poggio, un tempo attraversato dall'importante via romana che univa Firenze a Bologna: complesso fortificato medievale, con torre del IX secolo, gia' degli Ubaldini, ristrutturato nel 1427 su progetto di Michelozzo Michelozzi in villa castello per volere di Giovanni di Bicci e Cosimo Il Vecchio de' Medici, e' una villa castello con architettura sobria e modellata con volumi semplici pur avendo l'aspetto di una fortezza. Nella sua veste di villa - castello aveva anche una funzione agricola in quanto al centro di una vasta proprieta' e aveva anche la funzione di residenza per la famiglia Medici in occasione di grandi battute di caccia. Costituito da un massiccio corpo quadrangolare dotato d'apparati a sporgere, e' sovrastato da un'altra torre merlata con base a scarpa. Circondato oggi da alti e monumentali cipressi, il Castello del Trebbio mantiene ancora un giardino all'italiana sul lato ovest e ampie terrazzature ad orto a sud con un bel pergolato su pilastri cilindrici in mattone a vista a vista (XVII sec.). Percorso Trekking - L’itinerario Walking Italy per il castello del Trebbio ha inizio dal capoluogo comunale di San Piero a Sieve, dove merita una visita l’antica Pieve di San Pietro: dal paese si raggiunge il castello tramite un itinerario della durata di 1 h. e 15 minuti, superando un dislivello di 225 metri e toccando la localita' di Quadrivio dei Monti e l’Azienda agricole d'Ischieti.
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