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Situata a 494 metri s.l.m., Cortona domina la Val di Chiana; e' una ricca citta' d’arte, con rilevanti caratteri urbanistici, racchiusa entro mura etrusche con ripide strade che convergono tutte verso il centro che trova il suo nucleo piu' importante in passa della Repubblica e in piazza Luca Signorelli. Fu importante centro etrusco e capoluogo di lucumonia (di quell’epoca restano solo avanzi delle mura del V sec. a.C.), alleata di Roma, alla fine del IV sec. a.C. trasse enorme vantaggio dal passaggio, ai piedi della collina dove sorgeva, dell’antica Cassia: in seguito alla caduta dell’Impero Romano e all’impaludamento della Valdichiana, Cortona perse sempre piu' la sua importanza fino a perdere anche il titolo di citta'. La sua rinascita ha inizio nei XII e XIII sec. quando, nell’ambito dei Liberi Comuni, assumono grande importanza le corporazioni d’arti e mestieri. Il nucleo principale della citta' e' rappresentato da piazza della Repubblica e da piazza Signorelli: su piazza della Repubblica si affacciano a nord – est il Palazzo del Capitano del Popolo (risultato di una trasformazione cinquecentesca di un palazzo del 1200) e a sud – est il Palazzo Comunale, del 1200, la cui facciata e' preceduta da un’ampia scalinata sovrastata da una torre a due piani del 1500 con orologio e merlatura e che presenta all’interno la sala del Consiglio con camino in pietra del Cinquecento. Sulla piazza si affaccia anche il palazzo Casali fatto costruire nel 1200 dalla famiglia Casali quando questa aveva la signoria su Cortona: la facciata fu ridisegnata in seguito da Pietro Berrettini; nel 1400 il palazzo diviene residenza dei capitani e commissari fiorentini che hanno lasciato i loro stemmi sul fianco destro del palazzo stesso. Percorso Trekking - L'itinerario Walking Italy per Cortona ha inizio dall'antico Eremo delle Celle: da qui, camminando sempre su strada asfaltata, raggiungiamo la strada che collega Cortona con il Santuario di Santa Margherita, per poi raggiungere le Mura Etrusche che cingono l'antica citta'. L'itinerario richiede circa 1 h. di cammino ed il dislivello e' di 124 metri.
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