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Monsanto e' una piccola localita' situata nel Comune di Barberino Val d'Elsa: vi s'incontrano il castello, con l'annessa fattoria, e la chiesa di San Ruffignano. La piu' antica memoria del castello di Monsanto, o Monte Santo com'era chiamato anticamente, risalgono al X secolo, trovandolo rammentato in due atti di donazione che il Marchese Ugo fece alla badia di Poggibonsi, cui assegno' fra i molto effetti due mansi o piccoli poderi posti in Monte Santo. Passato attraverso varie vicissitudini nel corso dei secoli, e' stato anche noto come castello di Cepparello: oggi il castello di Monsanto e' una famosa tenuta agricola che produce vino Chianti DOCG e un celebre olio extra vergine di oliva. La chiesa di San Ruffignano si presenta con la facciata preceduta da un portico: internamente e' divisa in tre navate, che hanno, pero', dimensioni diverse, con la navata centrale piu' lunga di quelle laterali. Anticamente aveva anche un'abside semicircolare, che nel XVII secolo e' stata sostituita da una scarsella (ovverossia da un'abside di piccole dimensioni e di forma rettangolare). Percorso trekking - L'itinerario Walking Italy per Monsanto ha inizio da San Donato in Poggio: tempo necessario a compiere il percorso 2 h. e 15 minuti, dislivello 178 metri.
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