Il Sasso di Simone (1204 m. s.l.m.) e' situato per meta' in Toscana e per meta' nelle Marche, mentre il Simoncello (1220 m. s.l.m.) e' tutto nel territorio marchigiano del Montefeltro. Fanno parte del Parco Naturale del Sasso Simone e Simoncello, che ha un’estensione di 4.847 ettari, e' racchiuso tra le valli dei fiumi Marecchia e Foglia e comprende la foresta di cerri piu' vasta dell’Italia centrale.

Sul Sasso di Simone una lapide ci ricorda la cerimonia che qui avvenne all'inizio del '500, quando si procedette alla costruzione della citta' fortezza voluta da Cosimo de' Medici per difendere la Toscana dalla mire dei Duchi di Montefeltro. Sparsi tra la vegetazione si possono ancora notare i resti delle mura e altri ruderi di quella che era chiamata la Citta' del Sole. Il pianoro sommitale presenta alternanza di praterie e boschi di cerro, mentre il panorama che da qui si gode e' molto ampio: si va dai monti dell’Appennino tosco - marchigiano, ai monti dell’Alpe della Luna al vicino e imponente Monte Carpegna, con lo sguardo che si puo' spingere fino al mare Adriatico.

Nel centro dell’altipiano campeggia una croce costruita pera ricordare che qui sorgeva l'antica Abbazia di S. Angelo, fondata dai Monaci Benedettini all'inizio del XII secolo.

Il vicino Simoncello, invece, non vanta alcuna rilevanza storica, ma e' importante dal punto di visto ambientale: per salire su questa montagna e' presente, sul lato nord, anche una piccola via ferrata, mentre la via normale, lato sud. e' accessibile a tutti.

Percorso trekking - L'itinerario Walking Italy per il Sasso di Simone e il Simoncello ha inizio dalla piccola frazione di Ca' Barboni, situata nei pressi del paese di Petrella Massana: tempo necessario per compiere il percorso d'andata 2 h. e 30 minuti, per compiere quello di ritorno 1 h. e 30 minuti, dislivello totale 431 metri.